| 8. Jornada | 29.10.2018 | Olympiacos | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.11.2018 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 11.11.2018 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 1:1 |  |
|||
| 11. Jornada | 25.11.2018 | Atromitos | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 03.12.2018 | Olympiacos | - | Panetolikos | 2:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 09.12.2018 | Xanthi FC | - | Olympiacos | 1:1 | |
|||
| 14. Jornada | 16.12.2018 | Olympiacos | - | Lamia | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 13.01.2019 | Levadiakos | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 19.01.2019 | PAS Giannina | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 27.01.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 02.02.2019 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 20. Jornada | 10.02.2019 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 17.02.2019 | Olympiacos | - | AEK Athen | 4:1 | ||||
| 25. Jornada | 17.03.2019 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 31.03.2019 | Olympiacos | - | Atromitos | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 07.04.2019 | Panetolikos | - | Olympiacos | 0:5 | ||||
| 28. Jornada | 14.04.2019 | Olympiacos | - | Xanthi FC | 4:0 | ||||
| 29. Jornada | 21.04.2019 | Lamia | - | Olympiacos | 1:3 | ||||
| 30. Jornada | 05.05.2019 | AE Lárissa | - | Olympiacos | 0:3 |
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