| 3. Jornada | 21.09.2008 | Olympiacos | - | Panserraikos | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2008 | Olympiacos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 07.12.2008 | Olympiacos | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2008 | Olympiacos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 10.01.2009 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 01.02.2009 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.2009 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:1 |  |
|||
| 24. Jornada | 01.03.2009 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiacos | 0:2 |
Grecia