| 1. Jornada | 26.07.2008 | FC Winterthur | - | FC Locarno | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 02.08.2008 | FC Winterthur | - | Servette FC | 1:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 08.08.2008 | FC La Chaux-de-Fonds | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 15.08.2008 | FC Winterthur | - | FC Thun | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 22.08.2008 | FC Gossau | - | FC Winterthur | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.09.2008 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 15.09.2008 | FC Lugano | - | FC Winterthur | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2008 | FC Winterthur | - | Yverdon Sport FC | 1:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 18.10.2008 | FC Biel/Bienne | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 27.10.2008 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Wohlen | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2008 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 16.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Stade Nyonnais | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 07.12.2008 | FC Winterthur | - | FC St. Gallen | 0:2 |
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