| Segunda etapa | 20.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Southend United | 1:0 | ||||
| Segunda etapa | 04.10.1989 | Southend United | - | Tottenham Hotspur | 3:2 pró. | ||||
| Tercera ronda | 25.10.1989 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 0:3 | ||||
| Octavos de final | 29.11.1989 | Tottenham Hotspur | - | Tranmere Rovers | 4:0 | ||||
| Cuartos de final | 17.01.1990 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Cuartos de final | 24.01.1990 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:3 |
Bélgica