| 2. Jornada | 19.08.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Belenenses SAD [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 31.08.2019 | SL Benfica [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 20.09.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | CD Cova Piedade [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.10.2019 | Sporting Braga [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.11.2019 | FC Famalicão [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 09.11.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 4:1 | ||||
| 18. Jornada | 03.12.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 0:2 |
Portugal