| 12. Jornada | 30.10.1999 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 28.11.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 1:2 |  |
|||
| 18. Jornada | 12.12.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.12.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | |
|||
| 21. Jornada | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | |
|||
| 17. Jornada | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 01.04.2000 | Dundee FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | |
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| 30. Jornada | 08.04.2000 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 4:1 |  |
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| 31. Jornada | 15.04.2000 | Celtic FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 18.04.2000 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | |
|||
| 33. Jornada | 30.04.2000 | Rangers FC | - | Dundee FC | 3:0 | |
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| 34. Jornada | 06.05.2000 | Dundee FC | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 26. Jornada | 14.05.2000 | Dundee FC | - | Hibernian FC | 1:0 | ||||
| 36. Jornada | 21.05.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 0:2 |
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