| 6. Jornada | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 15.10.1999 | Oporto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 19.12.1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 |  |
|||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 |  |
|
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| 30. Jornada | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | União Leiria | - | Benfica | 2:1 | |
Portugal