| Segunda etapa | 06.02.2019 | The Strongest | - | Libertad | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 13.02.2019 | Libertad | - | The Strongest | 5:1 | ||||
| Tercera ronda | 22.02.2019 | Libertad | - | Atlético Nacional | 1:0 | ||||
| Tercera ronda | 01.03.2019 | Atlético Nacional | - | Libertad | 4:5 pn. | ||||
| Grupo 8 | 06.03.2019 | Libertad | - | Universidad Católica | 4:1 | ||||
| Grupo 8 | 13.03.2019 | Grêmio Porto Alegre | - | Libertad | 0:1 | ||||
| Grupo 8 | 05.04.2019 | Libertad | - | Rosario Central | 2:0 | ||||
| Grupo 8 | 11.04.2019 | Universidad Católica | - | Libertad | 2:3 | ||||
| Grupo 8 | 09.05.2019 | Rosario Central | - | Libertad | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 26.07.2019 | Grêmio Porto Alegre | - | Libertad | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 02.08.2019 | Libertad | - | Grêmio Porto Alegre | 0:3 |
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