| 1. Jornada | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | Benfica | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 18.09.1999 | Oporto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
| 6. Jornada | 02.10.1999 | Campomaiorense | - | Rio Ave FC | 1:1 | |
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| 7. Jornada | 17.10.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | |
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| 13. Jornada | 05.12.1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Rio Ave FC | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 3:0 | |
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| 26. Jornada | 19.03.2000 | SC Farense | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
| 27. Jornada | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 07.04.2000 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |
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