| 14. Jornada | 27.01.2019 | Aittitos Spaton | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.01.2019 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 24.02.2019 | Chania Kissamikos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 06.03.2019 | AO Trikala | - | Sparta FC | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 10.03.2019 | Volos NFC | - | AO Trikala | 1:1 |  |
|||
| 22. Jornada | 16.03.2019 | AO Trikala | - | Platanias Chanion | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 23.03.2019 | Irodotos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 27.03.2019 | AO Trikala | - | AO Kerkyra | 1:0 | |
|||
| 26. Jornada | 07.04.2019 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 14.04.2019 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 3:1 | |
|||
| 30. Jornada | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
Grecia