| 1. Jornada | 10.08.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 1:2 |  |
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| 2. Jornada | 17.08.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | GD Estoril [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 28.09.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | SG Sacavenense [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.2019 | UD Vilafranquense [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 1:5 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | FC Alverca [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Amora FC [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 22. Jornada | 01.02.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | UD Vilafranquense [Juvenil] | 2:1 |
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