| 5. Jornada | 23.09.2018 | GD Estoril | - | CD Mafra | 1:4 | ||||
| 6. Jornada | 07.10.2018 | Académica de Coimbra | - | GD Estoril | 2:7 |  |
|||
| 7. Jornada | 14.10.2018 | GD Estoril | - | Varzim SC | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 04.11.2018 | Vitória Guimarães B | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2018 | GD Estoril | - | Paços de Ferreira | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 18.11.2018 | Académico de Viseu | - | GD Estoril | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 21.12.2018 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2019 | GD Estoril | - | FC Arouca | 1:1 |  |
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| 17. Jornada | 14.01.2019 | FC Famalicão | - | GD Estoril | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 29.01.2019 | GD Estoril | - | Sporting Braga B | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 03.02.2019 | Leixões SC | - | GD Estoril | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 10.02.2019 | GD Estoril | - | CD Cova Piedade | 2:0 | |
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| 22. Jornada | 17.02.2019 | CD Mafra | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 24.02.2019 | GD Estoril | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 03.03.2019 | Varzim SC | - | GD Estoril | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 14.04.2019 | SC Farense | - | GD Estoril | 3:1 |
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