| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | |
|||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | |
|||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | AO Trikala | - | Panionios GSS | 2:3 | |
|||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | |
|||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
Grecia