| 10. Jornada | 09.10.2022 | FK Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 15.10.2022 | Makedonija GP | - | FK Skopje | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2022 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.11.2022 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 12.11.2022 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.2022 | FK Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 |  |
|||
| 17. Jornada | 04.12.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 11.12.2022 | FK Skopje | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 10.05.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Skopje | 4:0 |
Macedonia del Norte