| 10. Jornada | 22.10.2017 | Benfica B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.10.2017 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 01.11.2017 | FC Arouca | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.11.2017 | União da Madeira | - | Oporto B | 1:2 |  |
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| 14. Jornada | 25.11.2017 | CD Nacional | - | União da Madeira | 2:1 | |
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