| 1. Jornada | 23.08.1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiacos | 2:5 |  |
|||
| 2. Jornada | 30.08.1998 | Olympiacos | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.1998 | Veria FC | - | Olympiacos | 0:3 | |
|||
| 5. Jornada | 26.09.1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.1998 | Ethnikos Asteras | - | Olympiacos | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 31.10.1998 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | susp. | |
 |
||
| 9. Jornada | 09.11.1998 | Olympiacos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 22.11.1998 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.1998 | Olympiacos | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.1999 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.1999 | AEK Athen | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 13.03.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 09.05.1999 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 30. Jornada | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiacos | 0:3 |
Ghana