| Grupo A | 16.09.2008 | Chelsea | - | Girondins de Burdeos | 4:0 | ||||
| Grupo A | 01.10.2008 | CFR Cluj | - | Chelsea | 0:0 | ||||
| Grupo A | 22.10.2008 | Chelsea | - | Roma | 1:0 | ||||
| Grupo A | 04.11.2008 | Roma | - | Chelsea | 3:1 | ||||
| Grupo A | 26.11.2008 | Girondins de Burdeos | - | Chelsea | 1:1 | ||||
| Grupo A | 09.12.2008 | Chelsea | - | CFR Cluj | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 25.02.2009 | Chelsea | - | Juventus | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 10.03.2009 | Juventus | - | Chelsea | 2:2 |  |
|||
| Cuartos de final | 08.04.2009 | Liverpool | - | Chelsea | 1:3 | ||||
| Cuartos de final | 14.04.2009 | Chelsea | - | Liverpool | 4:4 | ||||
| Semifinales | 28.04.2009 | Barcelona | - | Chelsea | 0:0 | ||||
| Semifinales | 06.05.2009 | Chelsea | - | Barcelona | 1:1 |
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