| Tercera ronda | 06.01.1990 | Cambridge United | - | Darlington FC | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 09.01.1990 | Darlington FC | - | Cambridge United | 1:3 | ||||
| Cuarta Ronda | 27.01.1990 | Millwall FC | - | Cambridge United | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 31.01.1990 | Cambridge United | - | Millwall FC | 1:0 pró. | ||||
| Octavos de final | 17.02.1990 | Bristol City | - | Cambridge United | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 21.02.1990 | Cambridge United | - | Bristol City | 1:1 pró. | ||||
| Octavos de final | 27.02.1990 | Cambridge United | - | Bristol City | 5:1 | ||||
| Cuartos de final | 10.03.1990 | Cambridge United | - | Crystal Palace | 0:1 |
Inglaterra