| 1. Jornada | 16.09.2023 | AC Perugia Calcio [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 23.09.2023 | SSC Bari [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 4:3 |  |
|||
| 12. Jornada | 16.12.2023 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Palermo [Juvenil] | 3:3 | ||||
| 13. Jornada | 21.12.2023 | Spezia Calcio [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.01.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Nápoles [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 20.01.2024 | Cosenza Calcio [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 27.01.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | AC Perugia Calcio [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 03.02.2024 | FC Crotone [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 10.02.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Delfino Pescara [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 09.03.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Cosenza Calcio [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 13.04.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | SS Monopoli 1966 [Juvenil] | 2:0 |
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