| 4. Jornada | 19.09.1999 | Fermana FC | - | Brescia Calcio | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | Salernitana Sport | - | Fermana FC | 3:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Génova | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 12.12.1999 | Fermana FC | - | Cosenza Calcio | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.12.1999 | Ravenna Calcio | - | Fermana FC | 1:0 |  |
|||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | Fermana FC | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 09.01.2000 | Sampdoria | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 16.01.2000 | Fermana FC | - | Ternana Calcio | 2:1 | |
|||
| 20. Jornada | 23.01.2000 | Fermana FC | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 30.01.2000 | AC Pistoiese | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 13.02.2000 | Fermana FC | - | Nápoles | 3:2 | ||||
| 23. Jornada | 20.02.2000 | Brescia Calcio | - | Fermana FC | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.2000 | Fermana FC | - | Pescara Calcio | 0:3 | ||||
| 25. Jornada | 05.03.2000 | Treviso FBC | - | Fermana FC | 3:2 | |
|||
| 26. Jornada | 12.03.2000 | AC Savoia 1908 | - | Fermana FC | 2:1 |
Italia