| 21. Jornada | 30.01.2000 | Empoli | - | AC Savoia 1908 | 1:0 |  |
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| 22. Jornada | 13.02.2000 | Sampdoria | - | Empoli | 1:1 | |
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| 23. Jornada | 20.02.2000 | Empoli | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.2000 | AC Cesena | - | Empoli | 2:1 |  |
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| 25. Jornada | 05.03.2000 | Empoli | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 12.03.2000 | Empoli | - | AC Pistoiese | 2:5 | ||||
| 27. Jornada | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli | 4:1 | ||||
| 28. Jornada | 26.03.2000 | Empoli | - | Cosenza Calcio | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 02.04.2000 | Ravenna Calcio | - | Empoli | 1:1 | |
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| 30. Jornada | 09.04.2000 | Treviso FBC | - | Empoli | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Empoli | - | Génova | 0:0 | ||||
| 36. Jornada | 28.05.2000 | Empoli | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||||
| 37. Jornada | 04.06.2000 | Brescia Calcio | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 38. Jornada | 11.06.2000 | Empoli | - | Chievo | 4:2 |
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