| 2. Jornada | 19.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 08.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 12. Jornada | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 22.11.2019 | MVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 20. Jornada | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 |
Países Bajos