| 16. Jornada | 05.12.1999 | Hertha II | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.12.1999 | Erzgebirge Aue | - | Hertha II | 2:1 |  |
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| 18. Jornada | 05.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hertha II | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 12.02.2000 | Hertha II | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 20.02.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Hertha II | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Hertha II | - | BFC Dynamo | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 19.03.2000 | TeBe Berlin II | - | Hertha II | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 25.03.2000 | Hertha II | - | 1. FC Magdeburg | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | FSV Zwickau | - | Hertha II | 4:6 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Hertha II | - | SV Babelsberg 03 | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 19.04.2000 | Dresdner SC | - | Hertha II | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2000 | VfL Halle 96 | - | Hertha II | 0:1 | |
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| 23. Jornada | 26.04.2000 | Hertha II | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 30. Jornada | 30.04.2000 | Hertha II | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | Sachsen Leipzig | - | Hertha II | 1:2 | |
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| 32. Jornada | 10.05.2000 | Hertha II | - | VFC Plauen | 2:1 | |
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| 33. Jornada | 13.05.2000 | Lok Altmark Stendal | - | Hertha II | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Hertha II | - | Erzgebirge Aue | 2:0 | |
Alemania