| 7. Jornada | 24.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Örebro SK | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 10.06.1999 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 2:3 | ||||
| 10. Jornada | 15.06.1999 | Helsingborgs IF | - | IF Elfsborg | 1:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 23.06.1999 | Helsingborgs IF | - | Halmstads BK | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.07.1999 | Malmoe | - | Helsingborgs IF | 0:4 |  |
|||
| 14. Jornada | 11.07.1999 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 02.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Örgryte IS | 2:0 | |
|
||
| 16. Jornada | 07.08.1999 | Västra Frölunda | - | Helsingborgs IF | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 15.08.1999 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 21.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Malmoe | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 30.08.1999 | IF Elfsborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 11.09.1999 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 5:3 | |
|||
| 21. Jornada | 20.09.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Norrköping | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 25.09.1999 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:4 | |
|
||
| 24. Jornada | 12.10.1999 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 24.10.1999 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 30.10.1999 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 0:1 |
Suecia