| Grupo 1 | 10.03.1989 | Club Olimpia | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 14.03.1989 | Colo-Colo | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 17.03.1989 | Cobreloa | - | Club Olimpia | 2:0 | ||||
| Grupo 1 | 23.03.1989 | Club Olimpia | - | Cobreloa | 2:0 |  |
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| Grupo 1 | 30.03.1989 | Sol de América | - | Club Olimpia | 5:4 | ||||
| Octavos de final | 05.04.1989 | Club Olimpia | - | Boca Juniors | 2:0 | ||||
| Semifinales | 17.05.1989 | Internacional | - | Club Olimpia | 3:5 pn. | ||||
| Final | 24.05.1989 | Club Olimpia | - | Atlético Nacional | 2:0 | |
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| Final | 31.05.1989 | Atlético Nacional | - | Club Olimpia | 5:4 pn. |
Paraguay