| 1. Jornada | 21.07.2019 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 |  |
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| 5. Jornada | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 18.08.2019 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 04.09.2019 | Limón FC | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 11.09.2019 | Jicaral | - | Municipal Grecia | 2:0 | |
|||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | |
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| 15. Jornada | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | |
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| 18. Jornada | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 |  |
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| 17. Jornada | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 |
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