| 1. Jornada | 14.08.1999 | BV Veendam | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | VVV | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 15.09.1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 |  |
 |
||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | NAC Breda | - | Telstar | 2:0 | |
|||
| 7. Jornada | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | BV Emmen | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | |
|||
| 20. Jornada | 07.02.2000 | Telstar | - | VVV | 5:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | |
|||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | Telstar | - | NAC Breda | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 11.03.2000 | Telstar | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | FC Volendam | - | Telstar | 0:3 | |
|||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Telstar | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 34. Jornada | 13.05.2000 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:3 |
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