| Meistriliiga | 25.08.18 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| Meistriliiga | 27.10.18 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 |  |
|||
| Meistriliiga | 03.04.19 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 28.05.19 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| Meistriliiga | 21.07.19 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 29.09.19 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| Relegation | 16.11.19 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 1:4 | ||||
| Meistriliiga | 30.05.20 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:2 | ||||
| Meistriliiga | 19.09.20 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | ||||
| Meistriliiga | 21.11.20 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 21.04.21 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| Meistriliiga | 30.07.21 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| Meistriliiga | 11.09.21 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 03.10.21 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 |
Estonia