| 4. Jornada | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2008 | Olympiacos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.11.2008 | Olympiacos | - | Ergotelis | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 30.11.2008 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 07.12.2008 | Olympiacos | - | Levadiakos | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2008 | Olympiacos | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 |  |
España
