| 1. Jornada | 30.07.2016 | San Luis | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 2. Jornada | 06.08.2016 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 13.08.2016 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.08.2016 | O'Higgins | - | Deportes Temuco | 1:0 | |
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| 5. Jornada | 28.08.2016 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 11.09.2016 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | |
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| 7. Jornada | 25.09.2016 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 01.10.2016 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 31.10.2016 | O'Higgins | - | Palestino | 3:2 | ||||
| 11. Jornada | 05.11.2016 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 19.11.2016 | Everton | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 26.11.2016 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.2016 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 08.12.2016 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 4:0 | |
Chile