| 3. Jornada | 02.03.2019 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 08.03.2019 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 05.04.2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 13.04.2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 20.04.2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 04.05.2019 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:0 | |
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| 12. Jornada | 11.05.2019 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.05.2019 | O'Higgins | - | Everton | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 |  |
|||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 |
Chile