| 16. Jornada | 14.08.2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 27.08.2021 | O'Higgins | - | Everton | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 08.09.2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 21. Jornada | 14.09.2021 | La Serena | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 20.10.2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 26.10.2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Jornada | 31.10.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 32. Jornada | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 |
Chile