| 1. Jornada | 27.03.2021 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 03.04.2021 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 |  |
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| 3. Jornada | 11.04.2021 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 18.04.2021 | Unión La Calera | - | Audax Italiano | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 25.04.2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 01.05.2021 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 08.05.2021 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.06.2021 | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 17.07.2021 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 1:0 | |
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| 12. Jornada | 24.07.2021 | Deportes Melipilla | - | Unión La Calera | 3:3 | |
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| 13. Jornada | 29.07.2021 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:1 | |
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| 14. Jornada | 01.08.2021 | Huachipato | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 09.08.2021 | Unión La Calera | - | Everton | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 14.08.2021 | La Serena | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 22.08.2021 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 1:4 | |
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| 18. Jornada | 25.08.2021 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 |
Uruguay
España 