| 10. Jornada | 21.04.2018 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 11. Jornada | 28.04.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 01.05.2018 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 04.05.2018 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.05.2018 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| 15. Jornada | 16.05.2018 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 1. Jornada | 06.06.2018 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 8:3 | ||||
| 19. Jornada | 21.07.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 29.07.2018 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.08.2018 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 17.08.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 28.08.2018 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:3 | ||||
| 27. Jornada | 15.09.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 18.09.2018 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 2:4 |  |
|||
| 29. Jornada | 22.09.2018 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:5 | ||||
| 33. Jornada | 20.10.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 3:3 | |
|||
| 34. Jornada | 27.10.2018 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 |  |
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