| 1. MFL | 28.08.22 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 1. MFL | 11.09.22 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 |  |
|||
| 1. MFL | 30.10.22 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 1. MFL | 12.11.22 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | |
|||
| 1. MFL | 08.03.23 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 1. MFL | 26.04.23 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 1. MFL | 30.04.23 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | |
Jamaica