| 1. Jornada | 12.08.2023 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Sporting CP [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2023 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2023 | SC Farense [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2023 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | FC Alverca [Juvenil] | 2:1 |  |
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| 9. Jornada | 21.10.2023 | GD Estoril [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 13.01.2024 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | GD Estoril [Juvenil] | 5:2 |  |
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| 21. Jornada | 20.01.2024 | União Torreense [Juvenil] | - | Vitória Setúbal [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 27.01.2024 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Académico de Viseu [Juvenil] | 1:1 |
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