| 6. Jornada | 30.01.1999 | Heracles Almelo | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 24.02.1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 0:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 27.02.1999 | Heracles Almelo | - | BV Veendam | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 03.03.1999 | Heracles Almelo | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 06.03.1999 | FC Den Bosch | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 13.03.1999 | Heracles Almelo | - | SBV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 20.03.1999 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 03.04.1999 | Heracles Almelo | - | Dordrecht '90 | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 12.04.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 19.04.1999 | Heracles Almelo | - | VVV | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 24.04.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.05.1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 0:1 | |
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| 10. Jornada | 10.05.1999 | Heracles Almelo | - | BV Emmen | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 15.05.1999 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 0:0 |
Países Bajos