| Grupo 3 | 07.08.1999 | VV Appingedam | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| Grupo 3 | 10.08.1999 | Heracles Almelo | - | DVS'33 | 3:0 | ||||
| Grupo 3 | 24.08.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| Segunda etapa | 23.09.1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| Tercera ronda | 28.10.1999 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 2:0 |
Países Bajos