| 2. Jornada | 23.02.2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 02.03.2019 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 08.03.2019 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 20.04.2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 28.07.2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 | ||||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.08.2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Jornada | 15.09.2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 |  |
Uruguay