| Grupo 7 | 26.02.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| Grupo 7 | 12.03.2009 | Boyacá Chicó | - | Grêmio Porto Alegre | 0:1 | ||||
| Grupo 7 | 26.03.2009 | Club Aurora | - | Grêmio Porto Alegre | 1:2 | ||||
| Grupo 7 | 08.04.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Club Aurora | 3:0 |  |
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| Grupo 7 | 16.04.2009 | Universidad de Chile | - | Grêmio Porto Alegre | 0:2 |  |
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| Grupo 7 | 29.04.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Boyacá Chicó | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 07.05.2009 | Universidad San Martín | - | Grêmio Porto Alegre | 1:3 | |
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| Octavos de final | 14.05.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad San Martín | 2:0 | ||||
| Cuartos de final | 28.05.2009 | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 18.06.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 | ||||
| Semifinales | 25.06.2009 | Cruzeiro | - | Grêmio Porto Alegre | 3:1 | ||||
| Semifinales | 03.07.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Cruzeiro | 2:2 | |
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