| 3. Jornada | 17.09.2023 | Potenza | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 |  |
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| 4. Jornada | 21.09.2023 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 0:0 |  |
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| 1. Jornada | 27.09.2023 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | |
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| 6. Jornada | 01.10.2023 | Juve Stabia | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 08.10.2023 | SS Monopoli 1966 | - | Foggia Calcio | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 15.10.2023 | Latina Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 11.12.2023 | Taranto FC | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 17.12.2023 | SS Monopoli 1966 | - | FC Crotone | 0:3 | |
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| 19. Jornada | 22.12.2023 | ACR Messina | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 |
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