| 1. Jornada | 07.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Liverpool | 1:2 |  |
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| 3. Jornada | 14.08.1999 | Liverpool | - | Watford FC | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 21.08.1999 | Middlesbrough | - | Liverpool | 1:0 |  |
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| 5. Jornada | 23.08.1999 | Leeds United | - | Liverpool | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 28.08.1999 | Liverpool | - | Arsenal | 2:0 | |
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| 7. Jornada | 11.09.1999 | Liverpool | - | Manchester United | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 27.09.1999 | Liverpool | - | Everton | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 05.12.1999 | Liverpool | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 19. Jornada | 26.12.1999 | Newcastle United | - | Liverpool | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 28.12.1999 | Liverpool | - | Wimbledon FC | 3:1 | |
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| 34. Jornada | 21.04.2000 | Everton | - | Liverpool | 0:0 | ||||
| 36. Jornada | 29.04.2000 | Chelsea | - | Liverpool | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 03.05.2000 | Liverpool | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 37. Jornada | 07.05.2000 | Liverpool | - | Southampton | 0:0 |
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