| Tercera ronda | 02.01.1999 | Oldham Athletic | - | Chelsea | 0:2 | ||||
| Cuarta Ronda | 25.01.1999 | Oxford United | - | Chelsea | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 03.02.1999 | Chelsea | - | Oxford United | 4:2 | ||||
| Octavos de final | 13.02.1999 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea | 0:1 |  |
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| Cuartos de final | 07.03.1999 | Manchester United | - | Chelsea | 0:0 |  |
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| Cuartos de final | 10.03.1999 | Chelsea | - | Manchester United | 0:2 |
Suiza
