| Segunda etapa | 28.09.1988 | Lincoln City | - | Southampton | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 11.10.1988 | Southampton | - | Lincoln City | 3:1 |  |
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| Tercera ronda | 02.11.1988 | Scarborough FC | - | Southampton | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 22.11.1988 | Southampton | - | Scarborough FC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 29.11.1988 | Southampton | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 18.01.1989 | Luton Town | - | Southampton | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 25.01.1989 | Southampton | - | Luton Town | 1:2 pró. | |
Inglaterra