| 1. Jornada | 12.07.2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
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| 10. Jornada | 20.09.2009 | Municipal Iquique | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 25.09.2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 28.09.2009 | Colo-Colo | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.10.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 18.10.2009 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 |  |
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| 16. Jornada | 31.10.2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 |  |
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| 17. Jornada | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
Chile
México 