| 1. Jornada | 12.07.2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Envigado FC | - | Santa Fe | 2:3 |  |
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| 5. Jornada | 09.08.2009 | Atlético Huila | - | Envigado FC | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Independiente Medellín | - | Envigado FC | 4:2 |  |
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| 7. Jornada | 24.08.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pereira | 0:0 | |
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| 8. Jornada | 30.08.2009 | La Equidad | - | Envigado FC | 2:2 | |
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| 9. Jornada | 14.09.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 27.09.2009 | Atlético Junior | - | Envigado FC | 4:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.10.2009 | Envigado FC | - | Millonarios | 3:4 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Once Caldas | - | Envigado FC | 3:3 | |
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| 18. Jornada | 15.11.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pasto | 3:4 |
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