| Tercera ronda | 06.01.1990 | Birmingham City | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 10.01.1990 | Oldham Athletic | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 27.01.1990 | Oldham Athletic | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton | 2:2 |  |
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| Octavos de final | 21.02.1990 | Everton | - | Oldham Athletic | 1:1 pró. | ||||
| Octavos de final | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton | 2:1 pró. | |
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| Cuartos de final | 14.03.1990 | Oldham Athletic | - | Aston Villa | 3:0 | ||||
| Semifinales | 08.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 3:3 pró. | |
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| Semifinales | 11.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 2:1 pró. |
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