| 2. Jornada | 29.08.1999 | Campomaiorense | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Benfica | - | Boavista | 1:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 30.10.1999 | Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 |  |
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| 10. Jornada | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Boavista | - | FC Alverca | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | Sporting Braga | - | Boavista | 1:0 |  |
|||
| 23. Jornada | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 03.03.2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | |
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| 25. Jornada | 12.03.2000 | Boavista | - | Benfica | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | SC Salgueiros | - | Boavista | 1:3 | ||||
| 27. Jornada | 26.03.2000 | Boavista | - | CD Santa Clara | 2:1 | |
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| 28. Jornada | 31.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 10.04.2000 | Boavista | - | SC Farense | 2:1 | |
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| 30. Jornada | 17.04.2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | |
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| 31. Jornada | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 29.04.2000 | Boavista | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 33. Jornada | 07.05.2000 | FC Alverca | - | Boavista | 1:0 |
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