| Grupo 8 | 17.02.2000 | Atlético Mineiro | - | Bolívar | 1:0 |  |
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| Grupo 8 | 14.03.2000 | Cobreloa | - | Bolívar | 3:3 | ||||
| Grupo 8 | 22.03.2000 | Bolívar | - | Atlético Mineiro | 4:0 | ||||
| Grupo 8 | 04.04.2000 | Bella Vista | - | Bolívar | 4:0 | ||||
| Grupo 8 | 18.04.2000 | Bolívar | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| Octavos de final | 03.05.2000 | Nacional | - | Bolívar | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 10.05.2000 | Bolívar | - | Nacional | 5:3 pn. | |
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| Cuartos de final | 17.05.2000 | CF América | - | Bolívar | 2:0 | ||||
| Cuartos de final | 25.05.2000 | Bolívar | - | CF América | 1:2 | |
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