| Primera | 13.10.19 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| Primera | 24.11.19 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| Primera | 01.12.19 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 4:5 pn. |  |
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| Primera | 14.02.21 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 23.04.21 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 18.05.21 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 21.05.21 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 0:0 | |
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| Primera | 28.04.22 | Sporting FC | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| Primera | 07.08.22 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:2 | |
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| Primera | 13.08.22 | CS Herediano | - | Sporting FC | 4:2 |  |
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